Курсовая работа
по химии
Тема:
Спирты.
Выполнил:Юрченко
Антон
Проверила:Иманкулова
Т.А.
Арсеньев 1999г.
2.Содержание курсовой
работы
а)Строение
б)Физические и
химические свойства
в)Получение и
применение
Дополнительная литература
3.Охрана окружающей
среды
Литература:
Ситабников . В.Н
Роститер . И.Н.
Процюк . Т.Б.
Э.С.М. 1976.
Учебник по
химии за 10-ый
класс .
Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого
спирта.
Этиловый спирт
С8Н6О-бесцветная жидкость
со своебразным за-
коном, легче воды
Р=0,8г/см , кипит
при t-78,3 С, хорошо раство-
ряется в
воде и сам является растворителем многих неорганиче-
ских и органических веществ. Зная
молекулярную формулу спирта
и валентность элементов ,
попытаемся изобразить его
строение.
Напишим две
структурные формулы.
Н Н Н Н
Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н
Н Н Н Н
Сопостовляя
формулы ,мы замечаем , что если
справидлива первая из них
, то в молекуле спирта
все атомы водорода
соеденены с
молекулами углерода , и можно
предполагать,
что они
одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая
формула , то один
атом водорода в
молекуле соединён с атомом
углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет
отличаться
от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить
опытом, одинаковы или
различны по свойствам атомы в спирте.
Поместим в пробирку
со спиртом (не содержащий
воды)
кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При
помощи другого , более сложного опыта можно
определить ,
сколько атомов
водорода выделяется при
реакции из каждой
молекулы спирта . В
колбу с мелкими
кусочками натрия (рис.1)
приливается по каплям из
воронки определённое количество спирта
Выделяющийся из
спирта водород вытесняет
воду из двугорлой
склянки в
цилиндр . Обьём вытесненной воды
в цилиндре
соответствует обьёму
выделевшегося водорода
.Опыт показывает,
что из
0,1 моль спирта удаётся
получить 1,12л. водорода . Это
означает , что из 1
моль спирта натрий вытесняет
1,12л. т.е.
0,5 моль водорода.
Иначе говоря , из каждой
молекулы спирта натрием
вытесняется
Только один
атом водорода . Формула (1) не
даёт обьяснения
такому факту . Согласно этой
формуле все атомы
водорода равноцены . Наоборот,
формула (2) отражает наличие одного
атома,
находящегося в
особом положении : он соединён
с атомом углерода через
кислород ; можно
заключать , что именно этот
атом водорода
связан менее прочно. Он
и вытесняется натрием .
Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной
формулой этилого
спирта . Чтобы подчеркнуть ,
что в
молекуле
спирта содержится
гидроксильная чруппа-ОН ,
соединённая с
углеводородным радикалом , молекулярную формулу
этилового
спирта часто
пишут так :
СН3-СН2-ОН или
С2Н5ОН
Очивидно , здесь
мы снова встречаемся
с влиянием атомов
друг
на друга . Чтобы понять сущность
этого влияния , обратимся к
электроному строению
молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам
уже хорошо
известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с
углеводородным радикалом такие же
связи , при этом
его наружный электронный
слой дополняется до
октета .
Формула спирта в
таком случае можно
изобразить так :
Н Н
Н С С О
Н
Н Н
Однако распределение электронной
плотности в молекуле спирта
не такое равномерное ,
как в
углеродах . Связь О-Н полимерная ,
так как
наибольшая электронная плотность
её смещена к
атому
О2 , как элементу
более электроотрицательному .
Атом “Н” оказывается как
бы более свободным
от электронов , менее
связаным с
молекулой и поэтому
может сравнительно легко
вытесняется натрием . Смещение электронной
плотности можно
показать в
формуле следующим образом
Н Н
Н-С-С-О Н
Н Н
О пространственном
расположении атомов в
молекуле спирта
дают представление модели , изображённые
на (рисунки 2)
Как
видим , атом
кислорода образует ковалентные
связи с
другими
атомами под некоторым
углом друг к
другу , а не по
прямой линии . Вспомним , что в
наружном электронном слое
наряду с
двумя спаренными S-электронами и
двумя спареными
р-электронами имеются
два неспареных р-электрона . Оси этих
электронных облаков
взаимно перпендикулярно . В направлении
их и образуются
ковалентные связи атома
кислорода с другими
атомами (фактически
в следствии гибридизации и действия других
факторов валентный угол
несколько отклоняется от
прямого). Мы знаем , что
молекуле воды имеет
подобное пространственное строение .
Гомологический ряд
спиртов .
Этиловый спирт
один из членов
гомологического ряда .
Другие спирты
ряда имеют аналогичное
химическое и электронное
строение . Первый член ряда
метиловый спирт .
Н
Н –С –О –Н
Н
Ближащий следующий
гомолог этилого спирта
пропиловый спирт.
Н Н Н
Н –С –С –С –О –Н
Н Н Н
В молекулах спиртов
может содержаться не
одна , а две и
больше гидроксильных групп
как мы уже видели на
примере
реакции с натрием
и убедимся ещё далее , наличие
гидроксильных
групп в
молекулах обусловливает характерные
химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию .
Такие группы
атомов называются функциональными группами .
Спиртами называются
органические вещества , молекулы
которых
содержат одну
или несколько функциональных гидроксильных
групп , соединённых с
углеводородным радикалом
Они могут расматриваться
поэтому как производные углеводородов ,
в молекулах которых один
или несколько атомов
водорода
заменены на
гидроксильные группы .
Спирты приведённого высше ряда можно
считать производно
предельных углеводоров , в молекулах которых один
атом водорода заменён
на гидроксильную группу . Это гомологический
ряд предельных
одноатомных спиртов . Общая формула
веществ
этого ряда
СпН2п+ОН или R-OH .
Таблица №1
Гомологический ряд предельных
одноатомных спиртов . Название спиртов Формула Температура кипения (t) Метиловый (метанол) Этиловый (этанол) Пропиловый (пропанол-1) Бутиловый (бутанол-1) Аниловый (пентанол-1) Гексиловый (гексанол-1) Гептиловый (гептанол-1) СН3ОН С2Н5ОН С3Н7ОН С4Н9ОН С5Н11ОН С6Н13ОН С7Н15ОН 64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 157,2 176,3
Согласно
систематической номеклатуре названия
спиртов ,
производится от
названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают
атом углерода при
котором находится
гидроксильная группа .
Нумерацию углеродных
атомов начинают
с того конца , к которому ближе
функциональная
группа .
Изомерия спиртов
обуславливается как изомерией
углеводородного
скелета , так и
положением гидроксильной группы .
Химические
свойства .
Спирты горят при
поджигании , выделяет кислоту ,
например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137
однако при
горении у них
наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру
разных спиртов в
форфоровые чашки и подожжём
жидкости . Заметим , что спирты
первые члены ряда –
легко воспламеняются синеватым
почти не светящимся
пламенем , и
после сгорания
их остаётся чёрный
налёт .
Взаимодействие этилого
спирта с натрием .
2С2Н5ОН+2Na
2C2Н5Оna+H2
Продукт замещения водорода
в э.с. называется этилатом натрия , он
может быть выделен после реакции
в твёрдом виде. Также реагируют
со щелочными металлами
другие растворимые спирты
образуя
соответствующие алкоголиенты .
Однако спирты к
классу кислот не
относятся , так как степень
дисоциации их крайне
незначительна , даже меньше чем
у воды , их
растворы неизменяют окраску
индикаторов .
Положение степени дисоциации
спиртов по сравнению с водой
можно
обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение
радикалом
электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома
кислород ведёт
к увиличению на
последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего
он прочнее удерживает
атом водорода .
Можно повысить стпень , если в молекулу ввести
заместитель
притягивающий к себе
электроны химической связи . Так , степнь
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько
раз по
сравнению с этанолом
(этиловым спиртом) .
У спиртов может вступать не
только гидроксильный атом
водорода ,
но и вся гидроксильная группа . Если в колбе
с присоеденённым к
ней холодильником нагревать
этиловый спирт с
галогеноводородной
кислотой , например с
бромоводородной (для образования бромоводорода берут
смесь бромида калия
или бромида натрия
с
серной кислотой) , то через некоторое время
можно заметить , что в
пробирке под
слоем воды собирается
тяжёлая жидкость–броэтан .
С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O
Эта реакция тоже
идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О
Она напоминает
нам реакцию оснований
и этилового спирта
, образуется бромистан .
При нагревании с
концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко
дигидратируются , т.е.
отщепляет воду . Из этилового
спирта при
этом образуется этилен .
Н
Н
Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О
Н ОН
Дигидрация
последующих ломологов приводит
к получению других
непредельных углеводородов .
Н Н Н
Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О
Н Н ОН
При несколько
иных условиях дигидрация
спиртов может , происходить с
отщиплением молекулы воды
не от каждой молекулы
спирта , а от
двух молекул . Так , при более
слабом нагревания этилового
спирта с серной
кислотой (не выше
+140 С и при
избытке
спирта) диэтиловый
эфир .
С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О
Диэтиловый эфир –летучая , легко воспламеняющаяся жидкость , применяют в медицине
в качестве наркоза . Он относится к классу
простых эфиров–органических веществ , молекулы которых состоят из
двух углеводородных радикалов , соединёных
посредственно атома
кислорода .
С диэтиловым эфиром мы
встречались когда выяснили
строение этилового спирта . Из
двух возможных структур
отвечающих формуле
С2Н6О , мы выбрали
одну позволяющую понять
свойства спирта . Другая не
принетая нами формула
хотя она также
отвечает правилом
важности , выражает стрение
диментилового эфира . Имея одну
и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат
к различным классам
органических соединений .
Физические
свойства.
Вы , несомненно обратили
внимание , что , в отличие от
ранее рассматривавшихся предельных
и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду
ней газообразных веществ , уже первый член ряда
метиловый спирт –жидкость. Как
обьяснить такое повышение
температуры кипения
веществ . Может тем , что при
вступлении атома
кислорода в
молекулу сильно возрастёт
молекулярная масса вещества
Но у метилового спирта
молекулярная масса –32 , у пропана –44 , однако и
он представляет собой
газообразное вещество .
Тогда что же
удерживает молекулы
метилового спирта , сами по
себе довольно лёгкие , в
жидком состоянии ?
В молекулах спирта ,
как мы
выяснили , углеводородный радикал и
атом кислорода не
на одной прямой , а под некоторым углом друг
к другу . У атома
О2 имеются ещё свободные
электронные пары . Поэтому он
может взаимодействовать с
атомом водорода другой
молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате
смещения электронов
к атому кислороду
(рис.3 а) . Так между атомами
возникает водородная связь ,
которая обозначается в формулах
точками :
Прочность водородной
связи значительно меньше
обычной ковалентной связи
(примерно в десять
раз) . За счёт водородных
связей молекулы спирта
оказываются ассоциированными ,
как бы
прилипли друг к
другу . Поэтому на разрыв
этих связей необходимо
затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными
и вещество преобрело
летучесть . Это и является
причиной более высокой
температуры кипения всех
спиртов по сравнению
с соответствующими углеводородами . Теперь можно
понять почему вода
при такой небольшой
молекулярной массе имеет
необычно высокую температу
кипения (рис.35) .
Водородные связи
могут установливаться и
между молекулами спирта
и воды (рис.31в) .
Именно этим обьясняется растворимость спиртов
в отличие от
углеводородов , которые
из-за малой полярности
связей
С–Н не
образуют с водой
водородных связей и
поэтому не растворяется в ней .
норастворимость спиртов в
воде (вспомним , что члены
гамологических рядов при
сходстве свойств имеют
индивидуальные различия) . Если
в равные обьёмом воды в стаканчиках
мы прильём по одинаковому
обьёму (например 5мл.) , метилового ,
пропилового, этилового,
бутилового и аминового спиртов и перемешаем
жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются
полностью
а бутиловый и особенно
аминовый спирты в
меньшей степени . Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше
углеводородный радикал в
молекуле спирта , тем труднее
гидроксильной группе удержать
такую молекулу в
растворе за счёт
образования водородных связей (углеводороды в
воде не растворимы)
Применение
и получение спиртов .
Получение
.
До начала 30-х годов
20 века его
получали исключительно сбраживанием пищ
углеводсодержащего сырья ,
и при обработки зерна
(рожь , ячмень , кукуруза ,
овёс , просо) . В 30-е по
50-е годы было
разработанно несколько способов
синтеза Э.С. из
химического сырья
например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных
способов –односейадистная
(прямая) гидраитация . Этилена
(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на
фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3
Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США
в 1976 г. было
выработано около 800
тыс. тонн этонола , в т.ч.
550 тыс. тонн
прямой гидротацией (остальное
сбраживание пищевого сырья) . В
других странах (СССР , Франция и др.) Э.С.
получают также двухстадийной (сернокислотной
гидраитацией этилена при :
75-80 С и 2,48
Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с
концетрированой серной кислотой
с образованием смеси
моно и
диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] ,
которые затем
гидрилизуясь при 100 С
и 0,3-0,4 Мн/м
дают Э.С. и Н2SO4 .
В ряде стран Э.С.
получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку
технических Э.С.
проводят различными
способами . Пищевой спирт-сырец
, обычно освобождают от
примесей (сивушные масла
и др.) рекитификацией .
Слинтентичиский Э.С.
очищают от этилового
эфира , ацетальдегида и др.
рекитификаций в присутствии
щёлочи и гидрированием в паровой
фазе на
никелевых католизаторах при
105 С и 0,52
Мн/м (5,2 кгс/см)
Спирт –рекитификат
представляет собой асеотропную
смесь Э.С. с
Водой (95,57%
спирта t кипения 78,15 С . ) . Для
многих целей требуется
обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной
азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-
химическом связыванием
воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим кальцием
или магнием Э.С. , предназначеный для
технических и бытовых
целей , иногда денантурируют .
Применение
.
На многих производствах спирты
применяются в качестве
растворителей . В химической
промышленности они
используются для
различных синтезов . Метиловый спирт
в больших количествах
идёт на получение
формальдегида , используемого в производстве пластмасс
уксусной кислоты
и других органических веществ . В настоящее время
разрабатывается много
новых технологических процессов
на основе использования метилового спирта как
исходного продукта ,
поэтому значение его
в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и
материалов будет всё
более возрастать .
Перспективным считается
использование метилового спирта в качестве
моторного топлива
т.к. добавка его
к бензину повышает
актановое число горючей
смеси и снижает
образование вредных веществ
в выхлопных газах .
Этиловый спирт
в больших количествах
идёт на производство синтетического каучука .
Окислением спирта получают
пищевую уксусную кислоту . Путём его дигидратации готовят
диэтиловый (медицинский) эфир , с
взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан ,
для местной анестозии. Спирт
применяется при изготовлении
многих лекарств . В парфюмерии он идёт
на изготовление духов
и адеколонов .
Охрана
окружающей среды .
Спирты оказывают
негативное воздействие на
организм . Особенно ядовит метиловый
спирт . Самое
незначительное количество его
при
приёме внутрь
разрушает зрительный нерв
и вызывает необратимую
слепоту . 5-10 мл спирта
вызывает сильное отравление
организма , а 30 мл могут
привести к смертельному исходу . Этиловый
спирт-наркотик , при приёме внутрь
он вследствие высокой
растворимости быстро всасывает в кровь и
сильно действует на
организм . Под влиянием спиртного у человека ослабляется внимание
затормаживается
реакция нарушается
корреляция движения ,
появляется развязанность,
грубость в
поведении и т.д. , всё
это делает его
неприятным в обществе . Но вследствии
употребления алкоголя ещё
более опасны , т.к. у пьющего
человека появляется привыкание , погубное пристрастие
к нему и в
конце в концов
он тяжело заболевает
алкоголизмом . Спирт
поражает слизистые оболочки
желудочно-кишечного тракта , что
ведёт к
возникновению гастрита язвенной
болезни желудка ,
двенадцатой кишки . Печень , где должно
происходить разрушение спирта , не
справляясь с нагрузкой , начинает перерождаться в результате возможен
цирроз . Проникая в головной
мозг спирт отравляюще
действует на нервные
клетки , что проявляется в
нарушении сознания , речи ,
умственных способностей , в появлении , тяжёлых психических
растройств и ведёт
к деградации личности . Особенно опасен
алкоголь для молодых
людей , так как в
растущем организме интенсивно
протекают процессы обмена
веществ и они
особенно чувствительны к
алкоголическому воздействию .
Поэтому у молодых быстрея ,
чем у
взрослых , может появиться заболевание – алкоголизм .
Все виды спиртного
должны быть полностью
исключены из жизни
молодёжи !!!
Предельные одноатомные спирты их строение свойства Получение и применение этилового спир. На какие вещества разлагается спирт метиловый при взаимодействии с воздухом. Предельные одноатомные спирты их строение физические и химические свойства. Предельные одноатомные спирты их свойства получение и преминение эталона. Формула предельного одноатомного спирта содержащего атома углерода. Гомологический ряд одноатомных спиртов способы получения свойства. Спирты Строение классификация физические и химические свойства. Предельные одноатомные спирты их строение свойства и применени. Реферат по химии на тему строение и свойства этилового спирта. Какие вещества образуются при горении метилового спирта. Молекулярную массу спирта при взаимодействии с натрием. Предельные одноатомные спирты их строение и свойства. Что будет если перемешать спирт этиловый с бензином. ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ И ЕЕ ВЛИЯНИЕна свойства спирта. Какую роль в организме выполняет Этиловый спирт.
