1ѕ«9?CCCCDE
Метан
Атом
углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных
орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водоорда образуется весьма
прочная молекула метана.
Метан-газ
без цвета и запаха,легче воздуха,малорастворим в воде.Предельные углеводороды
способны гореть,образуя оксид углерода (IV) и воду.Метан горит бледным
синеватым пламенем: CH4+2O2=2H2O
В смеси
с воздухом (или с кислородом,особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из
уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси.Поэтому он опасен как в быту
(утечка газа через краны),так и в шахтах.При неполном сгорании метана
образуется сажа.Так её получают в промышленных условиях.В присутствии
катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид
При
сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH4=C+2H2
В печах
специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного
продукта-ацителена:
2CH4=C2H 2+3H2
Для
метана характерны реакции замещения.На свету или обычной температуре
галогены-хлор и бром-постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана
водород,образуя так называемые галогенопроизводные.Атомы хлора замещяют атомы
водорода в ней с образованием смеси различных соединенний:
CH3Cl-хлорметана
(хлористого метила),CH2Cl2-дихлорметана,CHCl3-трихлорметана,CCl4-тетрахлорметана
Из этой смеси каждое соединение может быть
выделено.Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители
смол,жиров,каучука и других органических веществ.
Образование
галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному
механизму.Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические
радикалы:Cl2=2Cl
Неорганический
радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном,образуя
HCl и свободный радикал CH3 H H
H:C_| H+Cl=H:C
+HCl
H| H
Cвободный
радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и
радикал хлора:
CH3+Cl_| Cl=CH3-Cl+Cl
|
Метан
при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам,щелочам и многим
окислителям.Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:
CH4+HNO3=CH3NO2 +H2O
нитрометан
Метан
не способен к реакциям присоединения,поскольку в его молекуле все валентности
насыщены.
Приведенные
реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H.Однако известны
процессы,при которых происходит не только расщепление связей C-H,но и разрыв
цепи углеродных атомов ( у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких
температурах и в присутствии катализаторов.Например:
C4H10+H2 -процесс дегидрогенизации
C4H10-|
C2H6 + C2H4-крекинг
Получение
метана.
Метан
широко распространён в природе.Он является главной составной частью многих
горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных,выделяющихся при сухой
перегонке дерева ,торфа,каменного
угля,а также при крекинге нефти
Метан
выделяется со дна болот и из
каменноугольных пластов в рудниках,где он образуется при медленном разложении
растительных остатков без доступа воздуха,Поэтому метан часто называют болотным
газом или рудничным газом
В
лабороторных условиях метан получают при нагревании смесси ацетата натрия с гидроксидом натрия:
200 *C
CH3|COONa
+NaO|H=Na2CO3 + CH4|
или при
взаимодействии карбида алюминия с водой:
Al4C3 +12H2O=4Al(OH)3 +3CH4|
В
последнем случае метан получается весьма чистым.
Метан
может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии
катализатора: Ni
C+2H2=CH4
А также синтезом на основе водяного газа
Ni
CO+3H2 =CH4 +H2O
Гомологи
метана,как и метан ,в лабораторных условиях получают прокаливанием солей
соответствующих органических кислот с щелочами.Другой способ-реакция Вюрца ,
т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием,например
C2H5 |Br+2Na+Br|C2H5= C2H5-C2H5+2NaBr
В
технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов,содержащих
6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в
присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном
давлении.Процесс можно выразить уравнением:
200*С
nCO+(2n+1)H2=CnH2n+2+nH2O
Применение
алканов
Благодаря
большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в
качестве топлива (в быту-бытовой газ и в промешленности.Широко применяются
получаемые из него вещества:водород,ацителен,сажа.Он служит исходным сырьём для получения формальдегида,метилового
спирта,а также различных синтетических продуктов
Большое
промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов
с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные
кислоты с различной длиной цепи,которые используются для производства мыл,различных
моющих средств,смазочных
материалов,лаков и эмалей.
Жидкие
углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и
керосина).Алканы широко используются в органическом синтезе.
