Алкадиены. Каучук
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
Вид гибридизации
Гомологический ряд
Изомерия
Свойства:
а ) физические
б ) химические
Получение
Применение
Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C
4
H
6
бутадиен
C
5
H
8 -
пентадиен
б) структурное
CH
2
= CH – CH = CH
2
бутадиен-1,3
CH
2
= CH – CH = CH
2
|
CH
3
2-метилбутадиен-1,3
Вид гибридизации
CH
2
= CH – CH = CH
2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp
3
-гибридизации. За счет гибридных sp
3
-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях
образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p
-
орбиталей
между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов C
n
H
2n-2
C
3
H
4
пропадиен
C
4
H
6 – бутадиен
C
5
H
8 – пентадиен
C
6
H
10 – гексадиен
C
7
H
12 – гептадиен
C
8
H
14 – октадиен
C
9
H
16 – нонадиен
C
10
H
18
декадиен
Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH
2 = CH – CH = CH – CH
3 CH
2 = CH – C = CH
2
петадииен-1,3 |
CH
3
2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH
2 = CH – CH = CH – CH
3
CH
2 = C = CH – CH
2 – CH
3
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C
3
H
4
C
3
H
4
CH є C – CH
3
CH
2 = C = CH
2
II. Пространственная
CH
3 – CH = CH – CH = CH
2
H H CH
3
H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH
3
CH=CH
2
H CH=CH
2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5° C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34° C.
б) химические
Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH
2 = CH – CH = CH
2 + H
2 ® CH
3 – CH = CH – CH
3
CH
2 = CH – CH = CH
2 + Br
2 ® CH
2
Br – CH = CH – CH
2
Br
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
® CH
2
Cl – CH = CH – CH
3
CH
2
= CH – CH = CH
2 + HCl –|
® CH
2
= CH – CHCl – CH
3
Полимеризация
Горение
Получение
Дегидрирование алканов
CH
3 – CH
2
CH
2 – CH
3 ® CH
2 = CH – CH = CH
2 + 2H
2
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al
2
O
3 – католизаторы
C
2
H
5
OH + C
2
H
5
OH ® CH
2 = CH – CH = CH
2 + 2H
2
O + H
2
Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный
каучук
. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН
2 = СН – СН =CH
2 ® (– СН
2 – СН = СН – СН
2 –)
n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
Составьте молекулярные формулы алкадиенов имеющих в своем составе атомов углерода. Алкадиены Строение свойства применение. Алкадиены Каучук как природный полимер. Алкадиены строение свойство применение. Диены строение свойства применение. Особенности строения алкадиенов. Алкадиены гидрогалогенирование. Химические свойство алкадиенов. Гомологический ряд алкадиенов. Алкодиены структурная формула. Алкадиены физические свойства. Алкадиены гомологический ряд. Алкадиены строение свойства. Вид гибридизации алкадиенов. Полная структурная формула.
