МПС
РФ
ЧИПС
УрГУПС
Самостоятельная работа по
теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
1. Строение
алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
2.
Вид
гибридизации
3.
Гомологический
ряд
4.
Изомерия
5.
Свойства:
а) химические
б) физические
6.
Получение
7.
Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные
углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение
алкадиенов:
а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH
= CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH
= CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид
гибридизации
CH2 = CH – CH
= CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в
состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии
которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов
в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода
(по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и
перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3.
Электроны на таких орбиталях образуют
общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами
углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический
ряд
Общая
формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен
4. Изомерия
I.
Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C
= CH2
петадииен-1,3 |
CH3 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2
= C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3
пентадиен-1,2
в) межклассовая
(с алкинами)
C3H4 C3H4
CH º C – CH3
CH2 = C = CH2
II.
Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C =
C
| | | |
CH3
CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства
а)
физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)–
бесцветный газ с неприятным запахом,
температурой плавления –4,5°C.
Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3
(Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.
б) химические
1.
Гидрирование
и галогенирование
Алкаднены могут присоединять
водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно
атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи
положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая
двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут
присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом
вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
® CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
® CH2Br – CH = CH – CH2Br
2.
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к
бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
® CH2Cl
CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2
+ HCl –|
® CH2
= CH – CHCl – CH3
3.
Полимеризация
4.
Горение
6. Получение
1.
Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2
CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2
+ 2H2
2.
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3
католизаторы
C2H5OH + C2H5OH
® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O
+ H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности
важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность
в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем
воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными
эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный
каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в
Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого
дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук
представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности
промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его
получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые
производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот
способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве
катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 ®
(– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по
свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее
изнашиваются.
Каучук используют в
производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и
бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука.
Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее
к действию температуры и растворителей.
Тема урока по химии состав строение свойства применение циклоалканов. Реакция гидрогалогенирования у алкадиенов вторая стадия. Угол между связями у алкадиена Москва Россия Москве. Алкадиены строение свойства применение каучуки. Презентация по теме синтетические каучуки. Алкадиены природный и сентический каучук. Вопрос алкадиены и свойства применения. Угол между негебридными орбиталями. Презентация урока по химии каучук. Не предельные углеводороды это. Урок по химии алкадиены задачи. Алкадиены Получение и свойства. Алкадиены строение алкодиенов. Алкадиены физические свойства. Получение полимера бутадиена.
